グリーンと環境に配慮した最適化 - 株式会社チェリーブロッサム

Scientific Reports volume 13、記事番号: 2803 (2023) この記事を引用

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ボールミル粉砕された貝殻は、ナノバイオ複合触媒および固定 CO2 を含むアラゴナイト微結晶形態の CaCO3 の天然源として、5 水準 3回転可能な外接中央複合デザインを採用。貝殻ナノバイオ複合材料は、無溶媒条件下で酢酸とイソアミルアルコールから酢酸イソアミルを合成するためのグリーンで環境に優しい、優れた不均一多機能触媒であることが証明されています。以下の最適条件下で 91% の高収率が得られました: アルコール:酢酸のモル比 (1:3.7)、触媒添加量 (15.7 mg)、反応温度 (98 °C)、および反応時間 (219 分) ）。このプロトコルの優れた利点は、適切な熱安定性を備え、危険な試薬を使用するいかなる改変も行わずに、安価で天然に存在し、容易に調製できるナノバイオ複合材料を使用すること、より低い触媒添加量および反応温度、腐食性ブレンステッド酸を使用しないこと、および腐食性のブレンステッド酸を使用しないことである。有毒な共沸溶媒や水吸着剤を使用せず、手順が簡単です。

環境問題と人間や生物への直接的な影響に関して、手順、安全かつ適切な触媒、試薬、溶媒に至るまで、環境に優しく原子効率の高い化学物質の設計、開発、応用は、学界と産業界の両方から大きな注目を集めています。グリーンで持続可能な化学の原則を採用しています1、2、3、4、5。ボールミリング技術や、ナノバイオ複合材料とバイオポリマーを含む不均一触媒システムの使用は、これらの興味深い有用な手順または概念の一部です。ボールミル粉砕は、ナノバイオ複合材料の調製における興味深い、環境に優しい機械的技術です。これは、ナノバイオ複合材料の従来の調製方法と比較して、環境に優しい供給源から新しいナノ構造材料を製造するための刺激的な選挙です。この方法には、環境廃棄物の大幅な減少、ナノ粒子の同時生成と均一な分散、無機ナノ粒子のコーティング、並行プロセス（表面グラフト化、埋め込み、重合）の可能性などの利点があり、これらは特に次のような場合に適しています。生分解性ポリマー。さらに、ナノ粒子をその場で作成し、有機分子と活性化されたナノ粒子の両方の間の化学反応を促進する可能性、および無溶媒条件の使用は、この技術のもう1つの重要な利点を表しています6、7、8、9、10。

カルボン酸とアルコールのエステル化は、学術的および工業的な観点から見て、最も重要かつ直接的かつ挑戦的な反応の 1 つです 11,12。エステルは主に、対応する酸とアルコールまたはハロゲン化アルキルとの反応によって生成されます。これらの反応では、それぞれ伝統的に酸または塩基の触媒条件が使用されます13。実際、酸性条件下でのエステル化は通常、可逆的で遅い反応であり、達成するにはより多量のアルコールが必要です。したがって、アルコール濃度が低い場合、変換には長時間の反応が必要となります14,15。興味深いことに、短鎖エステルは、潤滑剤、可塑剤、医薬品、化粧品、飲料、香料、溶剤、食品保存料などの化学産業のさまざまな分野で広く使用されている重要な有機化合物です16、17、18。これらは通常、炭素原子 10 個未満の鎖長を持つ短鎖の酸とアルコールから生成されます19。これらの重要なエステルの 1 つは酢酸イソアミル (3-メチルブチルエタノエート) で、医薬品、化粧品、香水、ナッツアイス、飲料、キャンディー、ベーカリー製品、その他の食品業界で広く使用されています。このエステルの他の用途としては、ミツバチ農場での警報フェロモンとしての用途や、ペニシリンの抽出などがあります16、19、20、21。さらに、酢酸イソアミルは高い抗真菌・抗菌・抗微生物活性を有し、大腸菌などの各種微生物や酵母菌の増殖を阻害・不活化する効果があります22。世界的な人口増加とその食物連鎖を考えると、これらの用途は非常に重要です。市販のエステルの多くは天然源から抽出することも、発酵によって製造することもできますが、これらの方法で得られる製品は生産量が少なく、価格が高くなります。したがって、カルボン酸のエステル化を含む、より便利で低コストの代替プロセスの需要が高まっています 23,24。カルボン酸とアルコールのエステル化には通常、化学合成経路を介して H2SO4、HCl、HF、H3PO4、p-トルエンスルホン酸などの均一酸触媒が必要です25。これらの触媒は多くの場合安価ですが、毒性、腐食、分離の難しさなどの欠点があります26。この点において、不均一系触媒システムが均一系触媒システムに代わる適切な選択肢として浮上している。それらは、生成物の高純度、触媒の分離、回収の容易さ、無溶媒条件下での反応の可能性など、多くの利点を提供します27、28、29。文献レビューによると、酢酸とイソアミルアルコールから酢酸イソアミルを製造するためのさまざまな不均一系触媒系が提案されている。例えば、プロライト CT-175、アンバーリスト-15 またはアンバーライト IR-120 などの陽イオン交換樹脂、ジルコニアに担持されたリンタングステン酸またはモリブドリン酸、スルホン酸を含むポリ（ビニルアルコール）、カンジダアンタークティカ固定化リパーゼ、樹脂上のカンジダアンタークティカリパーゼ B Purolite@MN102、シリカゲルマトリックス上に固定化されたBacillus aeriusリパーゼ30,31,32,33,34,35、ハイブリッド膜プロセス36、ポリオキソメタレートベースのスルホン化イオン液体37、β-MnO2ナノロッド38が挙げられる。また、1-スルホブチル-3-メチルイミダゾリウム硫酸水素塩（[HSO3bmim][HSO4]）、トリヘキシル（テトラデシル）ホスホニウムカチオン、混合塩化物およびビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンなどの酸性イオン液体も報告されています39。これらの方法のほとんどでは、酢酸イソアミルの最適な合成のための反応速度因子のみが研究されています。さらに、これらのプロトコルの一部には、触媒の多量の装填や有機溶媒の使用などの困難があります 32、34、35。一方、これらの手順のいくつかでは、酢酸イソアミルの生成を最適化するために実験計画が使用されています 30,31。この方向に沿って、さまざまな生体高分子が不均一触媒系または複合材料のサポートとして多くの関心を集めています。特に、キチン (ポリ[β-(1 → 4)-N-アセチル-D-グルコサミン]、多糖類ファミリーのメンバー) などの生体高分子は、セルロースに次いで 2 番目に豊富な資源としてランク付けされており、数千トンの生産量と推定されるもの、またはその脱アシル化製品（キトサン）は、この目的で非常に人気があります40、41、42、43、44、45、46。デンプン、セルロース、アルギン酸塩、コラーゲン、フィブロイン、羊毛などの他の生体高分子も、対応するナノバイコンポジット触媒系で同様の役割を示す可能性があります40,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56。 57.

応答曲面法 (RSM) は、複数の変数を最適化し、最小限の実験で最適な条件を予測するための効率的な統計手法です。この方法を使用すると、一度に 1 つの変数を使用する従来の手法と比較して、時間と費用の削減、および試薬と材料の消費量の削減につながります16,58,59,60,61,62,63。、64。

有機変換のための生体高分子またはナノオーダーの触媒を探索するという我々の関心の継続として、本明細書ではボールミル粉砕された貝殻 (3) をナノ触媒として報告したいと思う。キチン繊維とタンパク質鎖で強化されたアラゴナイト微結晶形態のバイオ複合触媒および天然 CaCO3 源 (3%)65,66,67、イソアミルアルコール (1) と酢酸 (2) から酢酸イソアミル (4) を合成するため無溶剤状態。さらに、5 レベルの 3 因子回転可能外接中心複合設計 (RCCCD) を使用した応答曲面法 (RSM) を実行して、反応時間、反応温度、アルコール:酸のモル比、触媒負荷などの有効パラメータを推定しました (図. 1）。私たちの知る限り、これは、ボールミルで粉砕された純粋な貝殻の有機変換に対する触媒活性に関する最初の報告です。

無溶媒条件下でのボールミル粉砕貝殻ナノ複合材料 (3) による触媒による酢酸イソアミル (4) の合成。

天然の CaCO3 には、方解石、アラゴナイト、ドロマイト、バテライトなどの微結晶の形態があります。その中でもアラゴナイト構造は生体適合性を持っています。この微結晶質の形態は、すべてのハマグリの皮に自然に見られ、多くの場合は二枚貝に見られます (pH = 10.32)。方解石の微結晶形態（pH = 9.91）の天然 CaCO3 粒子と比較すると、貝殻は層状になっています。層は、CaCO3 を含む無機セクションと、キチン、タンパク質、または多糖鎖を含む有機セクションの 2 つの部分で構成されており、天然のナノサイズのバイオ複合材料となります。このバイオ複合材料は、その高度に秩序化された緻密な層が粉砕によって破砕され、より多くの表面積を提供する材料が得られるとき、有機変換に対してその独特の触媒活性を示すことができる。この研究では、イランのバボルサールにあるカスピ海南岸から貝殻が収集されました。殻を蒸留水で十分に洗浄し、EtOH中で30分間還流した後、50℃で1時間オーブン乾燥させました。得られた乾燥貝殻を、ステンレス鋼ボールミル容器中、２５Ｈｚ、周囲温度でボールミル粉砕した。

ボールミル粉砕した貝殻 (3)、市販の CaCO3 およびキチンの FTIR スペクトルを図 2 に示します。1452、1081、840、および 710 cm-1 で観察された吸収バンドは、アラゴナイト CaCO3 ナノ結晶に関連しています65、66、67。。触媒と市販の方解石 CaCO3 の FTIR スペクトルを比較すると、バイオ複合触媒 3 は主に CaCO3 で構成されていることがわかります。さらに、エネルギー分散型X線（EDX）分析の結果、ナノバイオ複合貝殻（3）にはカルシウム、炭素、酸素などの元素が含まれていることが分かりました（図3）。さらに、触媒 3 の走査型電子顕微鏡 (SEM) 画像は、平均粒径約 28 ～ 43 nm でほぼ均一な球状粒子の分布を示しました (図 4)。

ボールミル粉砕した貝殻 (3)、市販の方解石 CaCO3 およびキチンの FTIR スペクトルの比較。

ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料のエネルギー分散型 X 線 (EDX) 分析 (3)。

ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料の SEM 画像 (3)。

また、ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料の原子間力顕微鏡分析により、触媒 3 表面のトポロジーが示されます。 AFM画像により、触媒粒子がナノスケールであることが確認されました（図5）。一方、ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料(3)のX線回折(XRD)パターンは、得られた粉末中のアラゴナイトCaCO3の結晶品質がボールミル粉砕プロセスを通じて維持されることを実証した(図6)。 65、66、67。

ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料の原子間力顕微鏡 (AFM) (3)。

ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料の X 線回折 (XRD) パターン (3)。

さらに、触媒 3 の熱重量分析 (TGA) は、約 600 °C まで貝殻の重量の大幅な減少が観察されないことを実証しました。これは、貝殻が高い熱安定性を持ち、方解石微結晶中に市販の CaCO3 を超えることを示しています (図 7)。

ボールミル粉砕された貝殻ナノバイオ複合材料の熱重量測定 (TG) (3)。

この研究における私たちの目的は、反応時間、反応温度、酸：アルコールのモル比、触媒添加量を含む 4 つの変数間の最も効果的な関係を見つけるために RSM モデルを改良することでした。したがって、イソアミルアルコール (1) と酢酸 (2) のエステル化の収率に対する操作パラメーターの影響とそれらの相互作用の重要性に関して分散分析 (ANOVA) を評価しました。生の酢酸イソアミル (4) 収量データは、さまざまなモデル (線形、二次、および三次) にうまく適合しませんでした。したがって、便利なデータ変換が必要でした60、68、69。この変換により、実験データは最終的に二次モデルによく適合します。変数に関するモデル方程式を式 1 に示します。 1. 一般に、システムを十分に記述する最低次の多項式を当てはめることが望ましいです。したがって、二次多項式モデルを当てはめて酢酸イソアミルの収率を求めました (4)。二次モデルは段階的手順に基づいて選択されており、モデル項はその p 値 (> 0.05) に従って選択されています。得られた分散分析結果を表 1 に示します。

表 1 に示すように、ANOVA 分析では、確率値が 0.0001 より低かったため、応答と有意変数の間の実際の関係を示す二次モデルの適切性が確認されました。さらに、表 1 からわかるように、F 値 30.66 は、上記のモデルが有意であることを示しています。一方、計算された適合不足の F 値 1.56 は、純粋な実験誤差と比較して有意ではないことを示し、モデルの信頼性を裏付けています。表 1 の p 値は、各因子の重要性とそれらの間の相互作用を確認するために使用されました。変数の確率 F の値が 0.05 未満である場合は、その効果が信頼区間の 95% で有意であることを意味します16、70、71。 0.1 より大きい値は、変数が有意ではないことを示します。したがって、項 A、B、C、D、AB、AC、AD、A2、B2、および D2 の効果は、モデルを説明するのに重要です。

作成されたモデルはコード化された形式であり、式 1 に示されています。 1. したがって、最終的な 2 次多項式は次のようになります。

モデルのもう 1 つの統計パラメータである、設計内の点の数に対するモデル内のパラメータの数に対して調整された決定係数は、0.9416 でした。この値は、モデルが応答の予測において信頼できるものであり、データの変動の少なくとも 94.16% が 2 次多項式モデルで定義できることを示しています。 R2pred 値と R2adj 値はそれぞれ 0.7788 と 0.9109 で、値の差が 0.272,73 以内であるため、これらの値は合理的に一致しており、モデルの良好な適合性を示しています。適切な精度は信号対雑音比の尺度であり、4 より大きい量が望ましいです74。この調査では、20.572 という適切な精度が良好な信号対雑音比であり、モデルが設計空間をナビゲートできる能力を証明しています (表 2)75。これらの統計値と不適合検定は、二次モデルが応答 (酢酸イソアミルの収量 (4)) を予測するのに適切であることを示しています。実験値と予測値の関係を図 8 に示します。この図からわかるように、実験値はモデル方程式を使用して予測された値に非常に近く、R2 = 0.9416 の線形分布を示しています。この値は、この実験モデルが許容可能であり、再現可能であることを示しました。

実験値と予測値の関係。

応答、変数、交互作用の間の関係を予測するための最良のアプローチは、等高線プロットと 3 次元プロットです。示されているように (図 9、10)、3 次元 (3D) 応答曲面と 2 次元 (2D) 等高線プロットは、応答に対するさまざまな変数の影響を示しています。これらのプロットでは、2 つの変数が変更されていますが、他の変数は一定に保たれており、テストされた 2 つの変数間の交互作用のタイプと、応答レベルと変数レベルの間の相関関係が示されています。図 9 の 3D 応答曲面と等高線プロットは、反応温度 (A) と酸：アルコールのモル比 (D) との間の相互作用が、時間 (B) と触媒添加量 (C) の値に及ぼす影響を示しています。触媒負荷 (C) は 165 分に設定されました。それぞれ25.5mg。これらの結果は、56.5 °C の温度では、反応物のモル比を高めても酢酸イソアミル (4) の収率に大きな影響がなかったのに対し、98 °C では、より高いモル比の反応物を使用すると収率が低下したことを明確に示しています 16,76 。また、図１０は、反応温度（Ａ）と触媒３の担持量（Ｃ）との関係を示している。反応温度を 98 °C に上昇させることによって、かなりの収率が達成されたこともわかります。しかし、触媒の添加量を増やしても、反応収率に大きな影響はありませんでした。

3 次元応答曲面 (a) および反応温度 (A) 対酸:アルコールのモル比 (D) の等高線プロット (b)。

3 次元応答曲面 (a) および反応温度 (A) 対触媒添加量 (C) の等高線プロット (b)。

応答曲面法 (RSM) の主な目的は、最適な条件を検出して、目的の生成物 (応答) の収率のパーセンテージを最大化することです。この目的のために、反応 (酢酸イソアミル (4) の収率) を最大値に固定しながら、プロセスを最適化するために 4 つの因子を (± 1) の範囲で測定しました 77。この方法によれば、無溶媒条件下での因子の最適値は、触媒３の添加量が１５．７ｍｇ、イソアミルアルコール：酢酸のモル比が１：３．７、反応温度が９８℃、反応時間が２１９分であった。反応時間。最適な実験条件下での目的生成物の収率 (91%) は、予測値 (89%) とよく一致しています。実験値と予測値の間の適切な設定は、無溶媒条件下での酢酸によるイソアミルアルコールのエステル化による酢酸イソアミル (4) の収率を予測するモデルの信頼性と適切性を示しています。粗反応混合物をガスクロマトグラフィー (GC) およびガスクロマトグラフィー質量分析 (GC-MS) で分析しました。結果は補足資料に示されています。

この方法論の効率を実証するために、表 3 はイソアミルアルコールと酢酸のエステル化反応におけるさまざまな不均一系触媒の能力を比較しています。これは、触媒の点で導入されたほとんどの触媒システムと比較して、ボールミル粉砕された貝殻が著しく優れていることを示しています。負荷、温度、収量。

ボールミル粉砕した貝殻 (3) の存在下でイソアミルアルコール (1) と酢酸 (2) が反応して酢酸イソアミル (4) が得られる考えられる機構を図 3 に概説します (補足情報を参照)。生分解性で環境に優しく、リサイクル可能なナノバイオ複合材料としての、ボールミル加工された貝殻の独特の触媒特性は、方解石と比較して、アラゴナイト微結晶形態と強化キチン繊維およびタンパク質鎖の相乗効果に関連している可能性があります。市販の CaCO3 サンプル、および材料の多孔性と吸湿特性。提案されたメカニズムによれば、酢酸のカルボニル基 (2) の酸素は、貝殻 (3) の Ca2+ 種によって活性化されるほか、キチン繊維とタンパク質鎖の OH 基または NH 基の水素結合によっても活性化されます。、中間体 (I)41,46,57,80,81,82 を生成します。これらの相互作用により、カルボニル基はイソアミルアルコール (1) の求核攻撃を受けやすくなり、中間体 (II) が形成されます。次に、分子間のプロトン移動と水分子の除去により、酢酸イソアミル(4)が形成されます。

イソアミルアルコールおよび酢酸はMerck Chemical Companyから購入し、さらに精製することなく使用した。貝殻はイランのバボルサールにあるカスピ海南岸で採取された。ボールミルはＲｅｔｓｃｈＭＭ４００スイングミルであった。貝殻ナノバイオ複合材料の調製には、10 mL ステンレス鋼ボールミル容器を使用しました。直径 12 mm のステンレス鋼ボールを 2 個使用し、粉砕周波数は周囲温度で 25 Hz でした。収量は、BP5 (30 m、0.25 mm) カラムを備えた FID ガスクロマトグラフィー Shimadzu 2010 機器を使用して得られました。オーブン温度を 60 °C に維持し、10 °C/分の速度で 200 °C まで昇温し、2 分間保持しました。注入量は１．０ｍｍ３であった。内部標準として 0.004 g の n-ドデカン、および溶媒として 5 mL のトルエンを加えてサンプルを調製しました。 GC-MS クロマトグラムは、キャリアガスとして窒素を使用し、PerkinElmer Clarus 680 で記録されました。触媒のFTIRスペクトルは、島津-8400S分光計を使用し、KBrペレットを使用して400〜4000cm-1の範囲で得ました。 SEM 画像は KYKY 装置 (モデル EM-3200) を使用して作成されました。触媒のＸＲＤパターンは、ＴＷ１８００回折計を使用し、ＣｕＫａ放射線（ｋ＝１．５４２Å）を用いて得た。化学分析は、EDX モデル Philips XL-30 を使用して実行されました。 Saeshell 表面は AFM ステージに取り付けられ、トランスデューサーとレベリングデバイスを備えたトライボスコープ記録ユニットは NanoScope III E 164 | の上部に配置されました。 164 mm2 XY ピエゾスキャンベース。チップ半径は、タッピングモードでのチップ頂点領域の直接 AFM 測定から得られました。熱重量分析（ＴＧＡ）は、Ｂａｈｒ社のＳＴＡ５０４装置を使用して実施した。統計解析および応答曲面グラフは、Design-Expert 7 ソフトウェア (State Ease Inc.、ミネソタ州ミネアポリス、米国) を使用して生成されました。

酢酸イソアミル (4) の合成の反応条件の最適化は、RSM を使用して達成され、酢酸によるイソアミルアルコールのエステル化の収率に対するいくつかの反応変数の影響を評価しました。この研究では、基礎研究と以前の研究から得られた結果に従って、反応温度 (A)、反応時間 (B)、触媒添加量 (C)、および酢酸:イソアミルアルコールのモル比 (D) を含む 4 つの変数が次のように設定されました。酢酸イソアミルの収率に関する最も効果的な変数として選択されます (4)。この研究では、5 レベル 4 因子 RCCCD が採用されました。 N の合計実験ポイントには、それぞれ 2F、2F、および N0 ポイントによる階乗 (Nf)、スター (Nα)、および中心 (N0) 実験の組み合わせがあります。これは式のように表すことができます。 216、本研究では、純粋な誤差と再現性の推定を可能にするために、設計の中心で 6 つの実験が実行されました。したがって、必要な実験の総数は 30 でした (式 1)。

コード化された因子の値と実際の因子の値を表 4 に示します。実際の値における因子のレベルの組み合わせと実験の応答を表 5 に示します。この論文では、二次多項式モデルを使用して、予測収量を次の式に当てはめました。 358:

ここで、Y は応答 (% 収率)、b0、bi、bii、bij はそれぞれ定数、線形、相互作用、二次係数、xi と xj は応答に影響を与えるコード化された実験パラメータです。すべてのデータは分散分析 (ANOVA) によって分析され、モデルを予測し、変数と交互作用の重要性を評価しました。

海岸で集めた貝殻 5.0 g を蒸留水で十分にすすぎ、96% EtOH 中で 1.0 時間加熱還流して有機不純物を除去しました。貝殻をEtOHから取り出し、風乾した。次に、風乾した貝殻を水で洗浄し、70℃で1.0時間乾燥させた。処理したままの貝殻をボールミル容器に入れ、２５Ｈｚの周波数で３．０分間粉砕して、微粉末を得た。得られた粉末は、一般的な分光分析、顕微鏡分析、および熱重量分析によって特性評価されました。

ボールミル粉砕貝殻ナノバイオ複合材料の一般的な調製手順 (3)。酢酸によるイソアミルアルコールのエステル化は、還流冷却器およびマグネチックスターラーを備えた丸底フラスコ中で実施した。イソアミルアルコール (1) と酢酸 (2) の異なるモル比、およびボールミル粉砕した貝殻 (3) の触媒添加量を、表 4 に示す異なる反応温度および時間で使用しました。反応中、水は反応から除去されました。貝殻の吸収性を利用して混合します。反応終了後、得られた混合物を室温まで冷却した。液相を濾過によって触媒から分離し、GC および GC-MS 機器によって分析しました。さらに、得られた酢酸イソアミル (4) は、FTIR 分光法による既知の溶媒抽出手順による精製後に特性評価されました (補足資料を参照)。

純粋な貝殻粉末はボールミルで調製され、環境に優しい条件下でイソアミルアルコールを酢酸でエステル化するために、多機能ナノバイオ複合触媒およびCO2が固定されたアラゴナイト微結晶形態のCaCO3の天然源として使用されました。また、工業的に重要な化合物である酢酸イソアミルの合成の反応条件は、5 レベル 3 因子の回転可能な外接中心複合設計による応答曲面法を使用して最適化されました。得られた結果により、RSM は時間、環境、基板を節約し、コストを大幅に削減できるという点で、従来の単一パラメータの最適化よりも有利であることが確認されました。現在のプロトコルのその他の利点には、優れた収率、短い反応時間、より低い触媒負荷と必要な温度、適切な熱安定性を備え、無溶媒条件下で機能する安価で天然に存在し、容易に調製できるナノバイオ複合材料の使用が含まれます。腐食性のブレンステッド酸、有毒な共沸溶媒または水吸着剤を使用せず、ナノバイオ複合材料の調製と酢酸イソアミル合成の両方の手順が簡単です。私たちの知る限り、これは、ボールミルで粉砕された純粋な貝殻の有機変換に対する触媒活性に関する最初の報告です。したがって、ボールミル粉砕された貝殻によって促進される名前付き多成分反応を含む他の有機反応が私たちの研究グループで研究されており、その結果はやがて発表される予定です。

この研究中に生成または分析されたすべてのデータは、この公開された論文 [およびその補足情報ファイル] に含まれています。

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私たちは、イラン、テヘランのイラン科学技術大学 (IUST) 研究評議会からの資金援助 (助成金番号 160/20969) に感謝します。また、イランのイラン・ナノテクノロジー・イニシアチブ評議会（INIC）の支援にも感謝したいと思います。

医薬品および複素環式化合物研究所、イラン科学技術大学、テヘラン、16846-13114、イラン

アミール・ホセイン・ファタヒ & モハマド・G・デカミン

ヨーク大学化学科、グリーンケミストリーセンターオブエクセレンス、ヨーク、ヨーク、YO10 5DD、英国

ジェームス・H・クラーク

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AHF は修士論文としてこのテーマに取り組み、原稿の初稿を作成しました。 MGD教授はファタヒ氏の指導教員です。また、原稿を全面的に加筆・修正した。 JHC 教授はいくつかの実験データを解釈し、原稿の最初の草稿を修正しました。

モハマド・G・デカミンへの通信。

著者らは競合する利害関係を宣言していません。

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Fattahi, AH、Dekamin, MG & Clark, JH 応答曲面法による、ボールミル粉砕した貝殻の存在下でのグリーンで環境に優しい酢酸イソアミル合成の最適化。 Sci Rep 13、2803 (2023)。 https://doi.org/10.1038/s41598-023-29568-y

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受信日: 2022 年 9 月 24 日

受理日: 2023 年 2 月 7 日

公開日: 2023 年 2 月 16 日

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科学レポート (2023)

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